Родился 23 февраля 1987 г., практически вместе с возникновением профессионального театра «Камерная сцена». Являясь сыном руководителей театра Михаила Щепенко и Тамары Басниной, Дима в полном смысле «дитя кулис». Воспитывал его весь коллектив. Впервые он вышел на сцену, когда ему было года два.
 Участвовал во «Всегда театре!», в «Огнях», в «Необойденном доме», в сказке «О том, как Иван Змея Го-рыныча победил». Стал первым исполнителем роли царевича Димитрия в спектакле «Царь Федор Иоаннович», и много лет играл ее.

 Михаил Щепенко о Дмитрии Щепенко:
 «Занимаясь в детской студии при театре, Дима длительное время являл-ся (и является) не только исполните-лем главных ролей в репертуарных спектаклях театра, но и неким стержнем детского коллектива и моим активным помощником при вводе новых исполнителей-детей. Дима сыграл основные роли в спектаклях «Небесный гость», «Ночь, когда открываются тайны», а в спектакле «Барин и слуга» создал убедительный образ старика-профессора.
 Диму отличает не только обладание сценическими навыками, умение быть правдивым и выразительным, но (что для меня важнее) и нашим другом и единомышленником».